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    泛昔洛韋

    非售品
    CAS:104227-87-4
    分子式:C14H19N5O4
    分子量:321.33

    結構式
        


    CAS:104227-87-4
    分子式:C14H19N5O4
    分子量:321.33

    中文名稱: 泛昔洛韋
             2-[2-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙基]-1,3-丙二醇-二乙酯

    英文名稱: famciclovir
             [2-(acetyloxymethyl)-4-(2-aminopurin-9-yl)-butyl] acetate

    生產工藝:
    方法1:0.5mol2-氨基-6-氯嘌呤溶于含50g氫氧化鈉的500ml水中,在10g鈀-炭存在下,于0.7MPa氫壓和50℃氫化3h,得到83%收率的2-氨基嘌呤。2-氨基嘌呤、2-(2-碘乙基)丙二醇二乙酯和碳酸鉀在二甲基甲酰胺中,在室溫下攪拌18h,得58%收率的泛昔洛韋。

    方法2:2-(2-碘乙基)丙二醇二乙酸酯、2-氨基-6-碘嘌呤和碳酸鉀在二甲基甲酰胺中,攪拌18h,得到79.4%收率的化合物(I),再在鈀-炭催化下,于乙醇中氫化還原得到泛昔洛韋。

    方法3:22.5g鳥嘌呤、88g三乙基甲基氯化銨和氯化亞砜,在50~70℃下緩慢攪拌0.5h,再于70℃下保持0.5h,得到28.5g8-氯鳥嘌呤,其中含14.1%的水。將8-氯鳥嘌呤轉化為鹽酸鹽,并在五氯化二磷存在下干燥。往該鹽酸鹽(2.04g)中加入6.6g三乙基甲基氯化銨在1lml乙腈的溶液,加入5.6ml三氯氧磷,在60℃下加熱1h,得到1.78g2-氨基-6,8-二氯嘌呤。5.8g2-氨基-6,8-二氯嘌呤、9.4g2-(2-碘乙基)丙二醇二乙酸酯和5.9g碳酸鉀在100ml二甲基甲酰胺中,在室溫下攪拌過夜,得到4.7g化合物(Ⅱ)。3.9g化合物(Ⅱ)在5%鈀-炭存在下,以0.35MPa的氫壓氫化還原,得到2.4g泛昔洛韋。

    用途: 抗感染藥。 泛昔洛韋用于皰疹病毒感染性疾病,如水痘、帶狀皰疹、生殖器皰疹、單純皰疹,對阿昔洛韋治療不夠理想的病毒感染尤為實用。

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