CAS: 1076-38-6
分子式: C9H6O3
分子量: 162.14
中文名稱: 4-羥基香豆素
英文名稱: 4-hydroxy-2h-1-benzopyran-2-on
4-hydroxycoumarin
4-Hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
Benzotertonic acid
4-hydroxy coumarin
性狀描述: 微黃色針狀結晶。熔點206℃。易溶于乙醇、乙醚和熱水。與三氯化鐵作用呈棕色。
用途: 醫藥,農藥的中間體。用于生產敵害鼠、新抗凝,華法林等抗凝血藥物。這類4-羥基香豆素衍生物是一類口服抗凝血藥物。雙羥香豆素因吸收不規則、不完全,已被華法林等所取代。雙香豆素作用維持時間最長(4-7d),華法林較長(3-5d),新抗凝較短(2-4d),雙香豆乙酯最短(2-3d)。
4-羥基香豆素也是一些殺鼠藥的中間體,例如殺鼠靈、氯殺鼠靈、克殺鼠、殺鼠萘、聯苯殺鼠萘等。殺鼠靈是第一代抗凝血型殺鼠劑,在全世界廣泛使用,殺鼠效果很好。
第二代抗凝血型殺鼠劑是溴聯苯殺鼠萘,只要一次投餌即可使鼠中毒致死,在美國殺鼠劑市場中已占30%。
這類的 4-羥基香豆素的衍生物,是維他命 K 的拮抗劑 ,也是一種口服抗凝血藥物。此外 4-羥基香豆素也是一些殺鼠藥的中間體,在抗癌藥物的發展上,極具有研究價值。4-羥基香豆素也是一種香料,香豆素類在植物界分布廣泛。
牛馬吃了腐敗的紫苜蓿曾因喪失血凝性而出血致死,這可能是由于植物中香豆精形成雙香豆素而造成。
參考文獻:
1 4-羥基香豆素衍生物的制備方法 中國專利 1987 專利號:CN85107609|1985.10.16|1987.4.15|
2 4-羥基香豆素合成方法述評 張志祥 農藥 1987 (6),1-2,7
3 2,4-二羥基內桂酸和7-羥基香豆素對dTMP的輻射保護效應研究 童永彭;林念蕓;張加山 輻射研究與輻射工藝學報 1988 (4),51-53
4 4-羥基香豆素稀土化合物的合成及性質 蔣德爐;鄧汝溫;吳集貴 稀土 1988 (3),1-5
5 3-磺基-4-羥基香豆素希土化合物的合成及性質 蔣德爐;鄧汝溫;吳集貴 無機化學學報 1989 (1),21-18
6 熒光探劑-4-甲基-7-羥基香豆素-6-磺酰氯的合成及其熒光性能 曹秋娥;徐其亨 分析化學 1993 (12),1472 ;圖0表0參0
7 4-甲基-7-羥基香豆素的發光特性研究 李隆弟;金光澤 分析化學 1994 (5),440-444 ;圖3表2參3
8 環糊精增敏4-羥基香豆素熒光法測定痕量亞硝酸鹽 林德娟;李隆弟 分析化學 1995 (5),512-516 ;圖3表3參10
9 3-乙酰乙酰基-4-羥基香豆素稀土配合物的合成和性質 蔣德爐;朱廣軍;鄧汝溫;吳集貴 無機化學學報 1995 (1),15-18 ;圖1表2參4.
10 4-羥基香豆素合成技術 張澤江 四川化工 1997 (2),49-53
11 高效液相色譜法測定瑞香狼毒根、莖、葉、花中7,8-二羥基香豆素的含量 田尚衣;魏春雁;周道瑋;馮娜;潘睿 分析化學 2004 (12),1627-1630
12 4-羥基香豆素衍生物的熒光性能 丁國華;荊淑萍;田禾 應用化學 2005 (5),551-553
13 4-羥基香豆素Schiff堿的合成及其抑菌活性 王誠;江潤生;馮鋒;付國良 化學試劑 2008 (12),935-936,943
14 4-羥基香豆素及其衍生物的簡便合成及其熒光性質的研究 高文濤;侯文端;鄭美茹 有機化學 2008 (11),2011-2015
15 微波輻射下氨磺酸催化水相合成3,3-亞芳基雙(4-羥基香豆素) 周建峰;貢桂霞;安禮濤;孫小軍;朱鳳霞 有機化學 2009 (12),1988-1991
16 新型4-羥基香豆素衍生物的微波合成及其光譜性質 董社英;李靖;黃廷林 高等學校化學學報 2009 (8),1516-1521
17 新型4-羥基香豆素衍生物的合成 黃維;董小萍;邵培;韓波 合成化學 2010 (2),232-234
18 4-羥基香豆素的合成工藝改進 王茜;吐松;沙勇;肖宗源;葉李藝 化學試劑 2010 (10),944-946
19 微波輻射合成4-甲基-5,7-二羥基香豆素 楊曉軍 化學試劑 2010 (12),1124-1126