結構式
CAS: 108-46-3
分子式: C6H6O2
分子量: 110.11
中文名稱: 間苯二酚
雷鎖酚
雷鎖辛
1,3-二羥基苯
1,3-苯二酚
英文名稱: Resorcin
1,3-Dihydroxybenzene
Resorinol
1,3-Benzenediol
resorcinol
性質描述: .白色針狀結晶。暴露于光和空氣或與鐵接觸變為粉紅色，有甜味，可燃。毒性中等。
間苯二酚的熔點為108℃，沸點280.8℃，178℃（2.13kPa），相對密度1.2717（1.272），閃點127℃，燃點585℃，自燃點607.7℃。
間苯二酚溶于水、乙醇、戊醇，易溶于乙醚、甘油，微溶于氯仿、二硫化碳，略溶于苯。易揮發。
它與與二元酸相似，與氫氧化鈉、氨水等發生反應生成鹽。間苯二酚可與乙酸酐反應生成酯；在氯化鋅的催化下可與鄰苯二甲酸酐發生縮合反應生成苯二酚酞，在進一步脫水生成熒光素。
合成方法:
1.間苯二酚的制備方法較多，如苯磺化堿熔法、間苯二酚與苯酚聯產法、間苯二胺法、間二異丙苯法、間氨基苯酚水解法等。苯磺化堿熔法以苯為原料，經磺化得間苯二磺酸，再經中和堿熔、酸化而得。將苯、65％發煙硫酸和硫酸鈉分別加入反應器中，控制反應溫度在75℃，得磺化物。然后向此磺化物中加入無水硫酸鈉，攪拌加熱至175℃使其溶解，在此溫度下加入三氧化硫，再反應1.5h，得二磺化物(苯二磺酸含量75％)。將二磺化物用稀堿液中和，并除去過量的硫酸鹽后，所得苯二磺酸鈉鹽在290℃下逐漸加到熔化的氫氧化鈉中，在15min內升溫至325℃，而后將堿熔物溶于水，用硫酸酸化，再用乙醚萃取，蒸出溶劑，即得間苯二酚成品。
2.間苯二磺酸鉀經堿熔、酸化后即可得到此產品。
操作步驟為：將苯、60%發煙硫酸和硫酸鈉加入反應鍋中，控制反應溫度75℃，所得磺化物含苯磺酸75%、二苯砜1%、硫酸20%、硫酸鈉4%。然后加入無水硫酸鈉，攪拌加熱至175℃，加入三氧化硫再反應1.5h，所得產物組成為苯二磺酸75%、二苯砜二磺4%、硫酸17%、硫酸鈉4%。經稀堿中和并除去過量的硫酸鹽后，得到苯二磺酸鈉鹽，于290℃加入熔融的氫氧化鈉中，15min內升溫至325℃。將堿溶物溶于水，用硫酸酸化，再用乙醚或丁醇萃取，萃取液蒸餾回收溶劑后即得粗品，將粗品減壓蒸餾，收集178℃餾分即為間苯二酚。
3.間二異丙苯氧化法（HOP法）：間二異丙苯氧化法是一種類似于異丙苯氧化制苯酚和丙酮的方法。苯與丙烯在催化劑作用下進行烷基化反應生成間二異丙苯，間二異丙苯在80～90℃、弱堿性條件下通入氧氣和空氣進行氧化反應生成二氫過氧化間二異丙苯和副產物間二異丙苯羥基過氧化物，經結晶、過濾分離出二氫過氧化間二異丙苯，再在80℃條件下用硫酸或磷酸解離得間苯二酚和丙酮。隨著環保要求的日益嚴格，該法將成為工業上合成間苯二酚的發展方向。
用途:
1.間苯二酚主要用于橡膠粘合劑、合成樹脂、染料、防腐劑、醫藥和分析試劑等主面，間苯二酚與苯酚、甲酚相似，與甲醛生成縮聚物，可用于制粘膠絲及尼龍用的輪胎簾子線粘結劑，制備木材膠合劑，用于乙烯基材料與金屬的粘合，間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體，也是醫藥中間體對氮基水楊酸的原料。間苯二酚具有殺菌作用，可用作防腐劑，添中于化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏等。間苯二酚的衍生物β-甲基傘形酮是光學漂白劑的中間體、三硝基間苯二酚是雷管引爆劑，還有相當數量的間苯二酚用于生產二苯甲酮類紫外線吸收劑。本品能刺激皮膚及粘膜，可經皮膚迅整吸收引起中毒癥癥。大鼠皮下注射的最低致死量為450mg/kg。
2.用于亞硝酸鹽和硝酸鹽的測定。在氨的存在下可用比色法檢測鋅、鉛、呋喃甲醛及糖和酮。還用于有機合成、醫藥工業。
3.用作環氧樹脂固化的促進劑及合成樹脂、膠黏劑、染料、醫藥（對氨基水楊酸）的紫外線吸收劑。還用于合成間苯二酚甲醛樹脂膠黏劑。間苯二酚是一種重要的有機化工產品和合成中間體，在輪胎、膠管及膠帶中，使用間苯二酚甲醛樹(RF樹脂）浸漬人造絲及聚酰胺纖維簾子線，可增加簾子線與橡膠之間的粘接作用。用間苯二酚氰尿酸三芳基酯甲醛樹脂處理鋼絲簾子線，可改善鋼絲對橡膠的粘接性能。在橡膠膠料中加入間苯二酚、六亞甲基四胺和二氧化硅，可改進短纖維在橡膠母體中的增強作用。以間苯二酚為原料合成的雙（二苯基膦酸）間苯二酚酯是一種非鹵阻燃劑，具有較高的熱穩定性，適用于改性聚醚、聚碳酸酯、ABS樹脂以及各種熱塑性樹脂和聚氨酯等塑料。間苯二酚還具有一定的殺菌作用。
4.用作多種有機藥品和染料的制造，是毛皮染料的中間體。醫藥上外用治濕疹、牛皮癬等皮膚病。在化妝品工業中，用于染發劑配方（作為配合染料）。間苯二酚有殺菌作用，可用作防腐劑，添加于化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏中。
5.用于醫藥、染料、橡膠、塑料、感光材料、化纖、炸藥工業、如合成氨基水楊酸、染料曙紅、二苯甲酮紫外線吸收劑等，亦用于配制輪胎的簾線浸膠、泡沫脲甲醛樹脂的起泡劑溶液，以及作防粉刺化妝品的藥物添加劑、生發劑中的殺菌劑等。
6.用于制染料、塑料、藥物、合成纖維等。[28]
存儲方法:
儲存注意事項[27]儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過35℃，相對濕度不超過80%。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
能刺激皮膚及粘膜，可經皮膚迅整吸收引起中毒癥癥。大鼠皮下注射的最低致死量為450mg/kg。
相關標準:
NF T76-117-1984 水膠.間苯二酚甲醛.間苯二酚甲醛酚.２３℃時凝結時間的常規測定 (WATER BASED ADHESIVES. RESORCINOL FORMALDEHYDE,RESORCINOL-PHENOL FORMALDEHYDE. CONVENTIONAL DETERMINATION OF GEL SETTING TIME AT 23 DEGREES C.)
YS/T 520.2-2007 鎵化學分析方法 第2部分 鉛含量的測定 4-(2-吡啶偶氮)-間苯二酚分光光度法 Chemical analysis of gallium Part 2 Determination of lead content The 4-(2-pyridylazo)-resorcinol spectrophotometric method
JIS K9032-1995 間苯二酚 Resorcinol
ASTM D1579-2001(2008) 苯酚間苯二酚和三聚氰胺膠粘劑中填料含量的標準試驗方法 Standard Test Method for Filler Content of Phenol, Resorcinol, and Melamine Adhesives
ASTM D1582-1998(2004) 液相苯酚、間苯二酚和三聚氰胺膠粘劑中不揮發物含量的測試方法 Standard Test Method for Nonvolatile Content of Liquid Phenol, Resorcinol, and Melamine Adhesives
HG/T 3989-2014 間苯二酚（1,3-苯二酚） m-Dihydroxybenzene（1,3-Benzenediol）
HG/T 30020-2014 間苯二酚生產安全技術規范 Production safety technology specification for resorcinol
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48 浸膠錦綸簾子布膠乳中"間苯二酚縮甲醛"的氨解試驗 李柏珍 合成纖維 1993 (2),45-47
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51 陽離子型微乳液對鎘(II)-[4[(2-吡啶偶氮)間苯二酚]的增敏作用 朱霞石;郭榮;鄭國華;嚴鵬權 分析化學 1994 (7),692-694 ;圖1表1參6
52 4-(2-氨基噻唑)-間苯二酚為柱前衍化劑液相色譜/電化學檢測Fe、Co、Ni 格日勤;李惠梅;李南強;汪爾康 高等學校化學學報 1994 (2),201-203
53 5-Br-Tar[4-(5-溴-2-噻唑偶氮)間苯二酚]的合成及其在反相HPLC分離測定Co(II), Cr(VI)Rh(III)中的應用 鄭志全;張華山;楊左軍;李慶云;程介克 化學試劑 1994 (4),193-195, 198
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74 雙峰倍增配平導數-同步熒光法同時測定苯酚和間苯二酚的研究 唐波;何錫文;沈含熙 分析試驗室 1997 (3),18-22
75 4-(2-吡啶偶氮) 間苯二酚分光光度法測定奶粉中微量鋅的含量的研究 段惠敏;馬子耕;趙韻琪 河北化工 1997 (4),59-61
76 新試劑3,5-二溴-4-偶氮間苯二酚苯基熒光酮與鍺配合物的分光光度法研究 黃應平;張華山;黎心懿 化學研究與應用 1997 (4),348-351 ;圖3表1參5。
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80 表面包覆后三硝基間苯二酚鉛的熱穩定性 蔡正千 火炸藥學報 1999 (2),39-41
81 吐溫80存在下4-(2-吡定偶氮)-間苯二酚光度法測定鋅的研究與應用 李艷輝;魏琴;羅川南 陶瓷工程 2001 (6),49-51
82 間苯二酚二縮水甘油醚的合成及其應用 洪重奎 化學與粘合 1999 (4),170-173, 175
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93 間苯二酚生產應用及市場前景 崔小明 化學推進劑與高分子材料 2001 (4),31-33
94 阻抑動力學光度法測定微量間苯二酚 姜聚慧;馮素玲;樊靜;趙錄慶 分析試驗室 2001 (5),35-37
95 β-環糊精交聯聚合物(β-CDP)包結吡啶偶氮-間苯二酚PAR修飾碳糊電極富 集測 定痕量鈷 劉海燕;張國榮;王艷玲 化學傳感器 2001 (4),31-37
96 間苯二酚國內外市場概況 無 精細與專用化學品 2001 (20),13,16
97 吐溫-80存在下4-(2-吡啶偶氮)-間苯二酚光度法測定礦石中的微量鐵 杜斌;趙宏宇;龐燕燕 陶瓷工程 1998 (2),44-46
98 阻抑動力學光度法測定痕量間苯二酚 黃志勇;陳國樹;彭在姜 分析化學 1998 (11),1298-1302
99 雙波長標準加入法同時測定苯酚和間苯二酚 胡敬田;楊景和;馬文元;韓榮江 光譜學與光譜分析 1998 (5),633-636;圖潯蕉印? $470$A光譜學與光譜分析
100 含對羥基苯甲酸、對苯二甲酸、間苯二酚、4, 4'-二羥二苯酮共 聚酯的流變行 為研究 董德文;池振國;倪玉山;丁孟賢 高分子材料科學與工程 1997 (2),123-125