CAS:109-97-7
分子式:C4H5N
分子量:67.09
中文名稱: 吡咯
1H-吡咯
一氮唑
一氮二烯五環
英文名稱: Pyrrole
1-aza-2,4-cycltadiene
azole
imidole
性狀描述: .吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油內。無色液體。沸點130~131℃,相對密度0.9691(20/4℃)。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。
吡咯在微量氧的作用下就可變黑;松片反應給出紅色;在鹽酸作用下聚合成為吡咯紅;對氧化劑一般不穩定。它可以發生取代反應,主要在2位或5位上取代。
在15℃時,吡咯在乙酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,產量不高,一部分變為樹脂狀物質。吡咯形式上是一個二級胺,但在稀酸中溶解得很慢;環上的氫被烷基取代后堿性增強,可形成不溶解的鹽。吡咯可與苦味酸形成鹽;還可還原成二氫和四氫吡咯。
一般而言,用吡咯為原料進行實驗之前,要重新蒸餾后再使用,因為吡咯長時間暴露在空氣中易聚合生成聚吡咯(黑色固體)。
用途: 吡咯用作醫藥、香料等合成的中間體。也用于色譜分析標準物質。
吡咯與苯并聯的化合物稱為吲哚,是一個重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用, 例如,葉綠素、血紅素都是由4個吡咯環形成的卟啉環系的衍生物。四氫吡咯是一個重要的試劑,它與酮反應失水形成烯胺,即氨基旁有一個碳-碳雙鍵。例如環己酮與四氫吡咯形成的烯胺在有機合成中有多種用途。
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