CAS: 128-09-6
分子式: C4H4ClNO2
分子量: 133.53
中文名稱: N-氯代丁二酰亞胺
琥珀酰氯亞胺
氯代琥珀酰亞胺
N-氯代二乙酰亞胺
N-氯代琥珀酰亞胺
英文名稱: N-Chlorosuccinimide
Succinchlorimide
1-chloro-2,5-pyrrolidinedione
1-chloro-5-pyrrolidinedione
chlorosuccinimide
ncs
性質描述: 白色單斜結晶。熔點150-151℃，1g約溶于70ml水、150ml醇、50ml苯，稍溶于醚、氯仿和四氯化碳。1：50水溶液對石蕊呈酸性。有氯的氣味。
質量標準：
外觀 白色結晶體
含量 ≥99%
熔點 146~150℃
有效氯 ≥26.0%
灼燒殘渣 ≤0.1%
干燥失重 ≤0.5%
用途:
1.重要的氯化劑，能將芳醛氯化而芳環不受影響。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代（鄰位為主），a-氨基吡啶氯代，a-苯硫基酰胺脫氫氯代和降解氯化，以及環戊二烯單氯化反應中都比用氯氣、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的產率更高。作為氧化劑，可將二醇氧化成內酯，伯(仲)醇氧化為醛（酮），B-羥基酮氧化成B-二酮等。在酸性條件下能選擇性斷裂色氨酸形成的肽鍵。也可用于烯丙胺、B，R-不飽和氨基酸極其衍生物的合成。
2.醫藥中間體。常用于抗菌素的合成，如芐基頭孢菌素，也可用于制備橡膠助劑。是合成炔諾酮，16-次甲基氯地孕酮，舒經藥，多西環素和甲烯土霉素等藥物的中間體。
3.N-氯代丁二酰亞胺 (NCS) 是一種比較方便的親電加成和親電取代試劑，常用于硫化物、砜和酮的氯化，也可用來合成N-氯化胺。
羰基化合物的α-位氯化反應 在鋰或其它試劑等的作用下，NCS可使羰基化合物的α-位氯化 。如果在手性催化劑的存在下，NCS可在羰基化合物的α-位發生不對稱氯化。
亞砜的催化還原 在NCS的催化下，亞砜能夠被還原為硫醚類化合物。
氧化反應 NCS也可作為氧化劑，將不飽和鍵轉化為相應的飽和鍵，如烯醇酯在NCS的氧化作用下發生氰化反應，生成飽和氰化胺。
芳香化合物的氯化 NCS可使芳香型化合物、噻吩類化合物 和氮雜環化合物氯化。
N-氯代氨基化合物的合成 在NCS作用下，二級胺可轉化為N-氯代氨基化合物。
醇羥基的氯化 NCS除了可使胺發生N-氯化反應以外，還可與醇類化合物在羥基部位發生氯化。在手性催化劑的存在下，NCS可以選擇性地與某一構型的手性醇反應，從而實現醇的拆分。
與烯烴的反應 在催化劑如PhSeCl的作用下，NCS也可將烯烴進行氯化，該反應經歷親電加成得到氯化物后，催化劑復原即得到最終產物。
最近研究成果表明，它能專一取代脂肪酰氯的 α-H，制得純的α-氯代脂肪酸及其衍生物，后者不但是合成醫藥﹑農藥﹑香料等的重要原料，而且是重要的精細化學品。本品還可用作聚酯纖維的表面處理劑，以增加其對染料﹑粘合劑﹑印刷油墨的接受能力而不降解或褪色。
參考文獻:
1 N-氯代丁二酰亞胺的制備 彭衛紅;成本誠;歐陽暉 化學試劑 1989 (1),58
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4 基于I--N-氯代丁二酰亞胺-魯米諾反應體系流動注射化學發光法測定白藜蘆醇 姚型軍;王術皓;杜凌云 分析測試學報 2006 (4),88-91
5 一些含氮有機物在N-氯代丁二酰亞胺-二氯熒光素體系中的后化學發光反應 張慧忠;聶菲;呂九如 高等學校化學學報 2010 (1),51-5