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    N-氯代丁二酰亞胺用途

    規格:99%
    包裝:25kg/桶
    最小購量:1kg
    CAS:128-09-6
    分子式:C4H4ClNO2
    分子量:133.53

    N-氯代丁二酰亞胺用途

    N-氯代丁二酰亞胺,又名琥珀酰基氯亞胺,是一種醫藥中間體,可以用于抗菌素的生產,還可以用于鑒別伯仲叔醇的試劑以及氯化劑和殺菌劑。N-氮代丁二酸亞胺是有機合成中的一種重要的氮化劑,也是一種殺菌劑。易于提純且較穩定。最近的研究結果表明,作為氯化劑能專一地取代脂肪酞氮的α-H,制得高純的α-氯代脂肪酸及其衍生物。后者不但是合成醫藥、農藥、香料等的重要原料,而且是重要的精細化學品。有關NCS的合成方法,一般采用以丁二酸制取丁二酞亞胺后,與次氯酸鹽反應制得;或通過改進制備條件和操作過程,使產率有所提高。也有文獻報道丁二酸與N瑪等反應制得丁二酞亞胺后,再將其與鹽酸和次氯酸反應制取該品;還有將丁二酞亞胺在二氯甲烷與氯氣飽和混合物中反應制取NCS。上述這些方法中,有些方法反應條件要求較高,如低溫等,并有潛在的爆炸危險;有些反應周期較長,成本較高或收率較低等,因此用于工業生產受到一定限制。

    【合成】[1][3][4]
    方法1:由于二酸與氨作用,脫水得丁二酰亞胺,再經氯化,重結晶得成品N-氯代丁二酰亞胺:

    具體步驟如下:
    1)丁二酰亞胺的制備:在裝有溫度計,攪拌裝置的三口瓶中加入氨水。在冷卻狀態下,將丁二酸攪拌下分批加入氨水之中,保持反應溫度在100℃以下。丁二酸加完后繼續攪拌反應40min。然后將反應液轉入蒸餾瓶中,收集275-290℃之間的餾份,干燥后供下一步反應。

    2)N-氯代丁二酰亞胺的制備:在裝有溫度計、攪拌裝置和滴液漏斗的三口瓶中加入一定量的水、冰醋酸,攪拌下加入上步得到的丁二酰亞胺,至其全部溶解。然后用冰鹽浴將體系溫度降至"L開始滴加次氯酸鈉溶液,控制滴加速度使體系溫度維持在酸性狀態,滴加結束后攪拌、抽濾,洗至中性,得白色固體粉末。

    方法2:將60g已熔化的NHS倒人盛有450mL18%醋酸溶液的燒杯中,不斷攪拌,直到NHS全部溶解。將此溶液轉入裝有攪拌器、溫度計和滴液漏斗的三頸燒瓶中,用冰浴冷卻。開動電動攪拌器,待溶液的溫度降至5℃以下,由滴液漏斗緩慢加入次氮酸鈉溶液,即刻有白色固體產生。嚴格控制滴加速度,使溫度保持在<8℃(~13℃,反應劇烈,有爆炸危險)。滴加~250mL次氯酸鈉溶液后。停止攪拌,溶液立即澄清,反應完畢。水泵抽濾產物每次用20mL蒸餾水洗滌,洗三次后抽干并在100℃干燥3小時,得白色晶體74g,產率92%。

    方法3:將118g丁二酸加入帶有攪拌及回流裝置的三頸燒瓶中,加入一定量的水,攪拌,在室溫下通入NH319.5g,使丁二酸全部溶解,生成丁二酸鐵水溶液。將反應物在0.0025mol/L磷酸存在下,于180℃-220℃脫水環合3-5h。生成物經純化處理后得丁二酞亞胺96g,收率97%。其熔點為125℃-127℃。將上述得到的丁二酞亞胺96g于420mLJC溶媒中,在帶有攪拌的三頸燒瓶內,于室溫下通入氯氣70g進行反應,時間5小時左右。停止反應后,將所得白色結晶用450mL蒸餾水洗滌至pH5。于70℃下真空干燥2.5h,得干燥白色結晶NCS113.5g,重量收率87.5%。

    【應用】[1][2]
    N-氯代丁二酰亞胺(NCS)是有機合成中一種重要氯化劑,能專一地取代脂肪酰氯的α-H,制得高純的α-氯代脂肪酸及其衍生物,而后者是重要的精細化學品,醫藥上是強力霉素、甲烯土霉素、炔諾酮、16-次甲基地孕酮、氯芪酚胺等的合成原料,亦可作為農藥、香料的重要原料。用作聚酯纖維表面處理劑,可以增強其對染了粘合劑、印刷油墨的接受能力。

    【主要參考資料】
    [1]彭衛紅,成本誠.N—氯代丁二酰亞胺的制備[J].化學試劑,1989,11(1):58-58.
    [2]沈衛;毛燕紅;黃朝;劉昕昕;呂積國;齊明.N一氯代丁二酞亞胺合成工藝的研究.江西科學,1996.
    [3]徐博剛;張玉軍.N-氯代丁二酰亞胺的合成工藝研究.天津化工,2006.
    [4]楊錦飛;劉云山.N-氯代丁二酰亞胺的合成工藝改進.中國藥科大學學報,2001.

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