結構式
CAS: 139-85-5
分子式: C7H6O3
分子量: 138.12
中文名稱: 3,4-二羥基苯甲醛
原兒茶醛
英文名稱: protocatechualdehyde
3,4-dihydroxybenzaldehyde
3,4-dihydroxybenzenecarbonal
性質描述: 淡米色針狀結晶（水或甲苯）或灰白色粉末，雙晶形。熔點（m.p.）153℃～154℃。K=2.8×10-8(25℃)。易溶于乙醇、丙酮、醋酸乙酯、乙醚和熱水，溶于冷水，不溶于苯和氯仿。在水中的溶解度(g/100m1)：5(20℃)；33(99℃)；在乙醇中的溶解度：79(78℃)。有引濕性，在水中易氧化變色。
提取工藝:丹參藥材粉碎，加12倍量甲醇,浸泡過夜，超聲提取，3500轉/分離心，取上清液過聚酰胺柱，用20%醇洗脫，醋酸乙酯萃取，精制，結晶，含量約為98%。
合成工藝:
1、Reimer-Tiemann法鄰苯二酚與氯仿在堿性條件下反應制備。
2、由鄰苯二酚溴化得4-溴鄰苯二酚, 再與氰化亞銅反應制備。
3、由鄰苯二酚先制得胡椒醛, 再與五氯化磷反應后水解制備。
4、由對羥基苯甲醛經硝化、還原、重氮化、水解制備。
5、由對羥基苯甲醛經溴化、甲氧基化、水解制備。
6、以鄰溴苯酚和氰化鋅為主要原料, 先反應得到3-溴-4-羥基苯甲醛, 然后以氧化銅為催化劑, 在氫氧化鈉溶液中及-定壓力下得到3,4-二羥基苯甲醛。
制備:
1 溴化反應
在裝有攪拌器、溫度計、球形冷凝管和恒壓滴液漏斗的四口燒瓶中, 加人-定量對輕基苯甲醛和氯仿, 加熱溶解, 然后用冰水浴冷卻至7℃ , 然后慢慢滴加溴及氯仿的混合液, 整個過程在7℃左右, 滴加完畢, 繼續反應數小時, 靜置過夜, 將反應物過濾, 并與母液中回收的固體合并, 然后重結晶, 干燥, 得精制產品。
2 水解反應
稱取-定量的3-溴-4-羥基苯甲醛和氧化銅, 量取一定量的氫氧化鉀溶液, 加入高壓釜中, 在-定溫度和壓力下, 反應數小時。反應完畢, 反應液過濾酸化, 調pH 值至5左右, 用乙醚萃取, 萃取液用飽和食鹽水洗滌, 然后干燥蒸餾, 得產品3,4-二羥基苯甲醛。
化學鑒定: 取本品0.1g，加無水乙醇溶解，作為供試品溶液。取原兒茶醛對照品，加無水乙醇制成每 1ml 含 1mg 的溶液，作為對照品溶液。照薄層色譜法（附錄 ⅥB ）試驗，吸取上述兩種溶液各2～5μl，分別點于同一硅膠 G 薄層板上，以苯-醋酸乙酯-甲酸(8:5:0.8)為展開劑，展開，取出，晾干，噴以2％三氯化鐵-1％鐵氰化鉀溶液(1:1)。供試品色譜中,在與對照品色譜相應的位置上，顯相同顏色的斑點。
質量指標
外觀 淺灰色結晶性粉末
含量 ≥99%
熔點 153-156℃
水分 <0.5%
色譜條件：流動相：甲醇－1％冰醋酸(10：90)；流速：1．0mL／min；檢測波長：279nm （僅供參考）
用途: 一種重要的醫藥中間體，用于合成咖啡酸、咖啡酸苯乙酯、阿魏酸、阿魏酸乙酯、對甲氧基肉桂酸、對甲氧基肉桂酸辛酯、對香豆酸、對溴肉桂酸等多種中間體、抗菌素和消炎藥物。
以3,4-二羥基苯甲醛為原料，在堿液作用下進行選擇性甲基化反應，用于合成異香蘭素。
原兒茶醛是四季青葉中抗心絞痛的主要有效成分之一，對心血管系統可增加冠脈流量、降低心肌興奮性和傳導性，對急性心肌缺血缺氧所致的心肌損傷具有明顯保護作用。早年在治療燙傷的中草藥四季青中提取抗心絞痛的有效成分原兒茶醛，并采用人工合成方法制成治療冠心病的藥物—心電安（原兒茶醛片），一直應用于臨床。后又證實丹參中原兒茶醛是起活血化瘀的有效成分之一。
保質期：兩年。
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