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    兒茶素

    非售品
    CAS:18829-70-4
    分子式:C15H14O6
    分子量:290.27

    結構式
        


    CAS:18829-70-4
    分子式:C15H14O6
    分子量:290.27

    中文名稱:兒茶素
         兒茶精
         茶單寧

    英文名稱:(-)-CATECHIN HYDRATE

    性質描述:兒茶素屬于黃烷衍生物。廣泛存在于植物中,從水/醋酸中得含結晶水的針狀結晶,熔點93~96℃;而不含結晶水的結晶熔點175~177℃。旋光度+16°~+18、4°。其外消旋體也呈針狀結晶,熔點212~216℃。微溶于冷水、乙醚,可溶于熱水、乙醇、冰醋酸和丙酮,不溶于苯、氯仿和石油醚,兒茶精的順式立體異構體表兒茶精也廣泛存在于植物中,熔點242℃,旋光度[α]D-68°(乙醇中)。茶樹中兒茶素類化合物主要包括兒茶素(catechin,C)、表兒茶素(epicatechin,EC)、沒食子兒茶素(gallocatechin,GC)、表沒食子兒茶素(epigallocatechin,EGC)、兒茶素沒食子酸酯(catechingalChemicalbooklate,CG)、表兒茶素沒食子酸酯(epicatechingallate,ECG)、沒食子兒茶素沒食子酸酯(gallocatechingallate,GCG)及表沒食子兒茶素沒食子酸酯(epigallocatechingallate,EGCG)8種單體。

    制備:兒茶素類化合物具有2-苯基苯并二氫吡喃結構,屬于黃烷醇類化合物。兒茶素在茶樹中生物合成主要由莽草酸途徑、苯丙烷途徑、非酯型兒茶素合成、酯型兒茶素合成這4部分組成。在莽草酸途徑中,戊糖磷酸途徑產生的4-磷酸赤蘚糖(erythrose4-phosphate,E4P)和糖酵解途徑產生的磷酸烯醇式丙酮酸(PEP)在3-脫氧-D-7-磷酸阿拉伯庚酮糖酸合成酶(DAHPS)作用下合成3-脫氧-D-7-磷酸阿拉伯庚酮糖酸(DHAP),接著在其他酶作用下連續反應得到芳基氨基酸、維生素、木質素、酚類物質、生物堿等產物;其中,苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶(PAL)作用下進入苯丙烷途徑,合成得到對香豆酰CoA。1分子對香豆酰CoA與3分子丙二酰CoA在查耳酮合成酶(CHS)作用下合成柚皮素查耳酮,并在查耳酮異構酶(CHI)作用下環化得到柚皮素。查耳酮是兒茶素、花青素等化合物合成的重要前體物質,是兒茶素類化合物基礎分子骨架,這種O1和C2連接形成吡喃環的方式為兒茶素化學合成提供了重要信息。柚皮素在類黃酮3’-羥化酶(F3’H)、類黃酮3’,5’-羥化酶(5’H)作用下分別在B環引入了一個和兩個羥基得到黃烷酮,隨后被黃烷酮3-羥化酶(F3H)和二氫黃烷醇4-還原酶(DFR)催化還原合成無色花青素。無色花青素可被還原酶(LAR)直接還原得到非表型兒茶素,即兒茶素和GC,也可被花青素合成酶(ANS)和花青素還原酶(ANR)連續催化得到表型兒茶素EC和EGC;有同位素標記實驗發現,EC和EGC之間也可能存在相互轉化機制。

    用途:
    一、清除自由
    。兒茶素是天然的油脂抗氧化劑,抗氧化活性甚至比維他命E還高!并且可以清除人體產生的自由基,以保護細胞膜。
    二、延緩老化。因為有清除自由基的功用,所以可以減緩衰老。
    三、預防蛀牙。因為茶葉中含有氟,所以可以使牙齒對酸的侵蝕具有較強的抵抗力。除此之外,也有臨床實驗指出,兒茶素類可以明顯地減少牙菌斑以及減緩牙周病。
    四、改變腸道微生物的分布。兒茶素類可以抑制人體致病菌(如肉毒桿菌),同時又不傷害有益菌(如乳酸菌)的繁衍,所以有整腸的功能。
    五、抗菌作用。可以抑制引起人類皮膚病的病菌,并且對治療濕疹有很好的療效。
    六、除臭。兒茶素可以除去甲硫醇的臭味,所以可以去除抽煙者的口臭,并且減輕豬、雞以及人排泄物的臭味(因為兒茶素可以抵抗人體腸道內產生惡臭的細菌)。
    七、其它。還有一些研究顯示兒茶素還具有抑制血壓及血糖,并增加高密度脂蛋白的量、抗輻射以及紫外線等功用。

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