CAS: 674-82-8
分子式: C4H4O2
分子量: 84.07
中文名稱: 雙乙烯酮
二乙烯酮
雙烯酮
乙烯基乙烯酮
乙烯乙酸-β丙酯
3-羥基丁烯酸-β-內酯
英文名稱: Diketen
Acety ketene
4-methylene-2-oxetanon
性質描述: 無色有刺激臭味的可燃液體。熔點-6.5℃,沸點127.4℃,相對密度1.0897(20/20℃),折射率1.4379,比熱容0.1990kJ/(kg·℃),閃點33.9℃。溶于普通有機溶劑,不溶于水。化學性質活潑,放置易聚合,酸、堿、胺、過氧化物能起促進作用,加速聚合引起爆炸。遇水可分解成二氧化碳。
生產方法: 工業上乙酸制取雙烯酮,也可用丙酮、乙酐、乙酸酯為原料進行熱分解。丙酮熱分解法可用于小規模生產,這種方法由于副產甲烷,得到的乙烯酮氣體的純度低,同時要除去殘留的丙酮也比較困難。冰醋酸在磷酸三乙酯存在下,于750-780℃裂解得乙烯酮,再于8-10℃聚合生成雙乙烯酮。
用途: 雙烯酮的反應能力很強,可衍生多種產品,是精細化學品染料、醫藥、農藥、食品和飼料添加劑、助劑等的原料。
雙烯酮和二乙胺反應得到的乙酰乙酰二乙胺是有機磷殺蟲劑磷胺的中間體、而與一甲胺反應得到的乙酰乙酰甲胺則是久效磷的中間體。
雙烯酮與氨反應生成乙酰乙酰胺,用于合成染料中間體1-(4-氯苯基)-3-甲基-5-吡唑酮、1-(4-磺酸基苯基)-3-甲基-5-吡唑酮、雙烯酮與乙醇反應生成乙酰乙酸乙酯,用于合成染料中間體1,3,5-吡唑酮、1-(2,5-二氯-4-磺酸基苯基)-3-甲基-5-吡唑酮等。
由這些中間體可制得染料永固黃G、酸性媒介棗紅BN、中性橙RL、中性棕5RL、中性深棕BRL、酸性嫩黃G、弱酸嫩黃G、酸性嫩黃2G、活性嫩黃K-6G、活性嫩黃M-5G、活性嫩黃X-6G、中性桃紅BL等。
1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮及其衍生物更多用于解熱鎮痛藥安替比林、氨基比林、安乃近等的生產。
雙烯酮還可用于氨基酸的合成。雙烯酮和鄰硝基苯胺、乙醇胺為原料,可制得飼料添加劑喹乙醇(快育靈)。
雙烯酮用于合成多種雜環化合物,例如合成吡咯衍生物、異噁唑衍生物、吡唑酮衍生物、嘧啶衍生物、噻唑衍生物、喹啉類化合物、香豆素類化合物、呋喃衍生物、雙烯酮還可以與一系列化合物反應,生成吡喃酮、吡啶酮、1,4-二氧六環、噁嗪及黃酮類化合物等。
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