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    嗎氯貝胺

    非售品
    CAS:71320-77-9
    分子式:C13H17ClN2O2
    分子量:268.74

    結構式
        


    CAS: 71320-77-9
    分子式:C13H17ClN2O2
    分子量:268.74

    中文名稱: 嗎氯貝胺
          4-氯-N-2-(4-嗎啉基)乙基丁苯甲酰胺

    英文名稱: 4-chloro-n-(2-(4-morpholinyl)ethyl)-benzamid
          4-chloro-n-(2-(4-morpholinyl)ethyl)benzamide
          aurorix
          moclobemide

    性質描述:從異丙醇結晶,熔點137℃。鹽酸嗎氯貝胺(MoclobemideHydrochloride)從異丙醇結晶,熔點208℃。

    制備:
    (1)溴乙胺氫溴酸鹽的合成在-5℃-0℃下,將40%氫溴酸加入到原料乙醇胺中,m氫溴酸∶m乙醇胺=5∶1,攪拌,控制體系溫度不超過0℃。滴加完畢后繼續攪拌反應0.5h。反應結束,減壓蒸餾后,得白色針狀結晶,產品熔點為70-71℃。在該反應體系中繼續滴加同上等量的40%的氫溴酸,待滴加完畢后,加入100-150ml溶劑二甲苯,升溫回流反應20-24h,反應溫度為120-128℃,減壓蒸餾溶劑,趁熱倒出產品,用環己酮洗滌兩次,得白色結晶產物2-溴乙胺氫溴酸鹽,熔點為168~170℃。
    (2)4-氯-N-(2-溴乙基)苯甲酰胺的合成2-溴乙胺氫溴酸鹽中加入5倍量(m∶v)的水,攪拌溶解。在-5℃下滴加與2-溴乙胺氫溴酸鹽等摩爾量的對氯苯甲酰氯和10%NaOH溶液。滴加完畢后,在低溫下攪拌反應1h。過濾水洗,得白色固體4-氯-N-(2-溴乙基)苯甲酰胺。
    (3)嗎氯貝胺的合成4-氯-(2-溴乙基)苯甲酰胺中加入7倍摩爾量的嗎啉,攪拌回流,溫度為123-125℃,反應10-12h后降溫,加入水和5%NaOH溶液調節pH值為11,過濾水洗,石油醚兩次重結晶,得白色固體嗎氯貝胺,熔點為137.5~138.5℃,含量為99.60%。

    用途: 抗抑郁藥。 嗎氯貝胺是一種可逆性的選擇型氧化酶抑制劑。它沒有早期單胺氧化酶抑制劑(MAOI)如異丙肼、苯乙肼等便用時發生“奶酪”反應、高血壓危相和嚴重肝損害等副作用,該藥抗抑郁的特點是能夠選擇性對單胺氧化酶A型產生抑制作用,而提高腦內去甲腎上腺素、多巴胺和5-羥色胺的水平,產生抗抑郁作用。

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