苦杏仁酸在醫藥行業中運用廣泛，我們的苦杏仁酸產品(原料報送碼為：001358-05404-3650)，達到化妝品級別，與工業品相比，純度高顏色白，含重金屬不超標，在化妝品中pH值調整得當對皮膚無刺激，不易產生皮膚過敏，對提高化妝品去螨、去粉刺、保護皮膚效果有較好的功效。（詳見痤瘡的發病機理及其治療藥物）
杏仁酸除了針對粉刺有用，使用后也會覺得肌膚特別亮白，任何膚質都可施行，溫和不刺激，不易產生一般果酸換膚的副作用如紅腫、灼傷及結痂等。也不易有日照反黑的情形。還有對于出油厲害的油性肌膚來說，苦杏仁酸的確可以達到皮脂分泌減少的效果。另外，皮脂分泌減少的話，粉刺痘痘的產生也會隨之減少。其對于痘痘肌膚的改善與抗菌效果也非常好。
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結構式
CAS: 90-64-2
分子式: C8H8O3
分子量: 152.15
中文名稱: 苦杏仁酸
苯羥乙酸
苯乙醇酸
dl-苦杏仁酸
α-羥基苯乙酸
英文名稱: Mandelic acid
acido mandelico
性質描述: 苦杏仁酸為白色斜方片狀結晶，露置遇光變色分解。熔點118~121℃。相對密度 1.30。易溶于乙醚、異丙醇，溶于乙醇和水。R型苦杏仁酸熔點為133℃，[α]-159.73°（乙醇），于160℃ 逐漸外消旋化。S型苦杏仁酸熔點為133.8℃ ，[α]+156.57°（水）。
制備: 在裝有攪拌器、滴液漏斗、球形冷凝管的250ml三口燒瓶中，加入7.1g（0.068mol）新蒸苯甲醛、0.7g TEBA（氯化三乙基芐基銨）和12ml（0.15mol）氯仿，加熱、攪拌，用調溫水浴鍋加熱至溶液溫度為50 ～ 60 ℃ 時，從滴液漏斗緩緩滴加 26g 50% 氫氧化鈉溶液，始終控制溶液溫度在60 ～ 65 ℃ 之間。滴加完成后繼續反應2h，至反應液接近中性時停止。
反應液轉入250ml分液漏斗，加入150ml水，用20ml的無水乙醚萃取兩次，分去有機層，回收乙醚。水層用50%硫酸酸化至PH=1 ～ 2，再用20ml的乙醚萃取三次，合并酸化后的乙醚萃取液，經無水硫酸鈉干燥半小時，常壓蒸去乙醚，得到外消旋的苦杏仁酸粗品約5～6。粗品在甲苯中重結晶，得到純產品白色結晶，產品進行熔點測定。外消旋的苦杏仁酸文獻熔點為118～120 ℃。
質量標準：
外觀 白結晶體
含量 ≥99%
熔點 118-121℃
水分 ≤0.5%
重金屬 ≤20ppm
砷 ≤5ppm
用途: 由于其具有較強的抑菌作用，可直接口服用于治療泌尿系統感染疾病，而且具有殺精子和滅滴蟲的雙重作用。苦杏仁酸具有手性分子，是重要的手性藥物中間體和精細化工產品。
在醫藥工業苦杏仁酸可用于頭孢羥唑、血管擴張藥環扁桃酯、滴眼藥鹽酸羥芐唑、匹莫林等的中間體，也可作防腐劑。臨床用作尿道防腐劑。也用作測定鋯的試劑，也是定銅試劑。
dl-苦杏仁酸及其衍生物是一種有著廣泛用途的藥物中間體和精細化工產品，在醫藥生產、不對稱合成、光學拆分等多個領域都有廣泛的應用。它可以合成血管擴張劑—環扁桃酯、尿路消毒劑—苦杏仁酸烏洛托品、鎮痙劑—扁桃酸芐酯、眼科藥物羥芐唑及中樞神經興奮藥匹莫林等多種藥物，是生產除草劑苯嗪草酮。苯嗪凈的重要中間體——苯乙酮酸的優選原料。國內有關科研機構還采用苦杏仁酸生產苯并呋喃酮分散猩紅染料，用于滌綸超細合成纖維的染色。
光學活性的苦杏仁酸具有很好的生物分解性，是目前最受矚目的酸性光學拆分劑，可使多數外消旋體胺類和氨基酸類經非對映體異構鹽形成法進行光學拆分，且它本身又可作為一些藥品中間體。
(R)-(-)- 苦杏仁酸及其衍生物是一類重要的手性原料，廣泛地應用于多種藥物的合成，如頭孢菌素，青霉素，抗腫瘤制劑，抗肥胖藥物等，還可以用來制成手性溶劑。
單一構型的苦杏仁酸（或苦杏仁酸的衍生物）所合成的藥物與外消旋的扁桃酸或其衍生物合成的藥物相比，不僅藥效更高，副作用業更低了。
苦杏仁酸在化妝品行業中具有廣泛應用，用于生產各類面膜、面霜、護膚品等，與尼泊金類、異維A酸、苯氧乙醇等添加劑相比，對皮膚副作用小，殺螨除菌、消痘收口效果好，已被用戶接受。
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苦杏仁酸是目前唯一的親脂性果酸，與皮膚的親和力高，容易滲透角質層并深入皮膚發揮作用，不僅針對油性膚質和青春痘膚質能達到抗菌、改善阻塞等良好效果，對于日旋光性老化、尤其是黑色素沉著亦有明顯之療效。此外，其抗菌效果在國外亦被應用于美容雷射術后，以預防革蘭氏陰性菌產生與色素沉淀等并發癥。
根據醫學文獻中的實驗結果，以苦苦杏仁酸作為換膚材料可以有效解決青春痘的困擾，尤其是伴隨產生的發炎性膿皰、丘疹等癥狀，通常在使用苦苦杏仁酸后都有明顯的改善，為了改善血液循環和去除紅斑、紅血絲等，可與肝素鈉或者 硫酸軟骨素復配使用。同時，對于松弛、皺紋、日旋光性老化等皮膚問題，苦苦杏仁酸亦有不錯的效果。
值得注意的是，苦杏仁酸在面對一些黑色素問題，包括膚色不均、暗沉、黑斑、雀斑、發炎后色素沉淀等等，均有明顯的療效，這是其他果酸所無法達到的效果。針對真皮層黑色素沉積的問題，即使是使用A酸、弱效性類固醇、以及對苯二酚等美白藥物來治療，也常遇到瓶頸或失敗，甚至在藥物治療時產生發炎后色素沉淀，這種狀況尤其容易發生于膚色較深者。一般說來，真皮層的黑色素沉積治療反應較慢，臨床研究也發現，有患者持續使用苦苦杏仁酸產品長達六個月后，甚至可得到色斑完全去除的結果，其淡化黑色素的效果可見一斑。附帶說明一點，上述因藥物治療而產生發炎后色素沉淀的患者，在使用苦苦杏仁酸之后，并不會造成任何色素過度產生的問題。
若將苦杏仁酸換膚和甘醇酸換膚來比較的話，臨床發現患者在接受苦杏仁酸換膚術后，較少產生甘醇酸換膚所容易造成的刺激發紅反應，且大部份的患者對苦苦杏仁酸有比較好的耐受性，也較少引發敏感的問題。
然而，針對問題性干燥肌膚或頭皮、甚至魚鱗癬或其他皮膚過度角化等異常癥狀，苦苦杏仁酸與多種果酸成分結合而成之復合配方，可發揮調節角質代謝功能、改善脫屑、保濕滋潤等作用，達到快速且安全的改善效果。
此外，苦杏仁酸與醋酸作用即得對乙酰苯乙醇酸(O-Acetyl mandelic acid)，后者即為果酸之拮抗劑，具有與果酸相反之作用，主要應用于指甲薄弱癥狀，使新生指甲較硬、較厚、且不易斷裂。
苦杏仁酸護膚液如何使用：
1.苦杏仁酸和果酸一樣屬於酸類產品。化妝品酸堿值不得低於pH3.5(過酸反而造成灼傷)，正式使用前先作局部敏感性測試(耳後、手腕內側)，正常情況下使用不會有何副作用。
2.從低濃度5%-10%開始使用，適應後再往高濃度。
3.使用時避開眼唇。
4.畢竟是酸類，易增加曬傷反黑的可能性。白天使用後，一定要再擦上「足量」的防曬產品(擦太少達不到防曬外包裝標示的防曬系數)。
5.苦杏仁酸有良好的控油特性，使用者視情況增減後續的保濕產品，避免肌膚過於干燥。
6.皮膚有傷口、損傷、紅腫時不得使用。
相關標準：
YS/T 568.1-2008 氧化鋯、氧化鉿化學分析方法 氧化鋯和氧化鉿合量的測定 苦杏仁酸重量法 Chemical analysis methods for zirconium oxide and hafnium oxide-Determination of zirconium oxide and hafnium oxide total content-Mandelic acid gravimetric method
GB/T 223.30-1994 鋼鐵及合金化學分析方法對-溴苦杏仁酸沉淀分離-偶氮胂Ⅲ分光光度法測定鋯量 Methods for chemical analysis of iron，steel and alloy--The arsenazo Ⅲspectrophotometric method for the determination of zirconium content after separation by p-bromomandelic acid
參考文獻:
1 隱蔽劑在螯合滴定中的應用(XI(---苦杏仁酸可作為錫)IV)的新隱蔽劑 陳永兆;陳煥光;黎憲綱;杜達安 高等學校化學學報 1983 (6),709-714
2 以對溴苦杏仁酸及二苯羥乙酸作沉淀劑分離,測定釷與鋯 梁樹權;王順榮;錢祝 化學試劑 1983 (6),332-336
3 苦杏仁酸的制備及其工藝的改進 楊如圭;吳保生 化學試劑 1984 (2),128, 100
4 苦杏仁酸沉淀法測定鈧的條件選擇 秦萼 理化檢驗(化學分冊) 1985 (5),287
5 鈦的對氯苦杏仁酸-唑-OP顯色體系的研究 劉綺紅;徐國成 冶金分析 1986 (3),18-20
6 苦杏仁酸及其衍生物的合成 徐福培;羅德威;何修木 化學試劑 1987 (2),111,112
7 硼-苦杏仁酸-孔雀綠三元絡合物萃取光度法測定鋼中酸溶硼 何安元 理化檢驗(化學分冊) 1988 (1),17-19
8 鈾--苦杏仁酸--乙基紫多元配合物分光光度法測定微量鈾 揭念琴;吳玉國 核化學與放射化學 1991 (1),62-64,37
9 相轉移催化法合成苦杏仁酸 薛良駒;李燕萍 新疆大學學報(自然科學版) 1991 (2),64-65,63
10 苦杏仁酸－EDTA－CTMAB體系熒光法測定鋱 張俊杰;李國江;李蘭英;黃桂鈴 河北理工學院學報 2003 (1),113-118;參6
11 苦杏仁酸、蘋果酸、乳酸對Cr(Ⅵ)還原作用的比較 梁斌;蘭潔;蘭葉青 環境科學學報 2007 (8),1326-1330